身为美国总统，奥巴马这8年无时不刻不在媒体的“虎视眈眈”之下。不过，每年的白宫记者协会晚宴，他可以暂时放下包袱、一吐不快。口才绝佳的奥巴马在这8年里飞速成长为一个优秀的“段子手”，最近这3年表现尤其好。他总是在拿自己开涮的同时，不忘把身边的人“拉下水”，次次博得满堂彩。如今，他即将离任，我们不得不挥手告别白宫第一“段子手”。
拿自己开涮 引发阵阵笑声
2014年5月3日，奥巴马在夫人米歇尔的陪同下，出席一年一度的白宫记者协会晚宴。他在这场晚宴上不断地拿自己、共和党人和媒体“开涮”，现场笑声不断。
奥巴马自嘲医保网站崩溃，“在2008年，我的口号是‘是的，我们能行’；而2013年，我的口号变成了‘control+alt+delete’键（重启电脑）”。
他拿支持率下降自嘲，“我必须承认，过去一年糟透了……以致于有47%的人要求罗姆尼道歉”。罗姆尼在2012年的总统大选中败给奥巴马，他曾说47%的美国人“依赖政府，以受害者自居”，这番“47%”言论被认为最终导致其竞选失败。
他还讽刺共和党籍的众议长约翰•博纳，“在过去的一段时间，众议院的共和党人让博纳不好过，他们对待博纳比对我还糟糕——这或许意味着橙色真的比黑色更流行了”。博纳此前因为失败的日光浴，未将自己的肤色晒成古铜色、反而变成了橘色而被媒体打趣。奥巴马此言是讽刺博纳超越自己成为了靶子。
奥巴马也没有放过媒体，“承认吧，福克斯，等我离开以后你们一定会想念我的。要知道，让美国人民相信希拉里出生在肯尼亚（比相信我出生在肯尼亚）更困难”。奥巴马此言是在嘲讽倾向于共和党的福克斯电视台有关他出生于肯尼亚而非美国的报道。而希拉里当时被外界视为2016年总统大选的有力竞争者。
与笑星唱起“二人转” 调侃希拉里是“龙母”
2015年4月25日，白宫记者协会晚宴在华盛顿希尔顿酒店召开。和往年一样，奥巴马充分展露其幽默天分、在晚宴上化身“段子手”。与往年不同的是，他身后还多了一名愤怒“翻译”，两人唱起“二人转”。
与奥巴马搭档的是美国著名笑星、知名脱口秀节目主持人基根-迈克尔•凯。当故作严肃的冷面奥巴马抛出笑料包袱时，凯总是及时捧上一把哏。例如奥巴马冷静地聊起气候变化时，凯马上大吼“加利福尼亚看上去就像是《疯狂的麦克斯》的预告片”。《疯狂的麦克斯》是澳大利亚一部经典科幻片，故事背景设定于荒凉、资源匮乏的未来世界。奥巴马接着谈起最近破纪录的高温，凯又立刻尖叫道“火车上的人们冒汗臭死了！简直太令人讨厌了”！
作为2016年总统大选呼声最高的参选人之一，希拉里自然没能逃过奥巴马的揶揄调侃。演讲中，奥巴马似不经意间提起希拉里竞选需要筹集一大笔竞选资金，凯马上“翻译”道：“她是丹妮莉丝•坦格利安（美剧《权力的游戏》中的“龙母”），她会搞到那笔钱的。”
当晚，奥巴马在谈及美国正在经历“不稳定时期“时继续调侃希拉里：“我有个好朋友，几周以前还年收入几百万，现在却居无定所、住在艾奥瓦州的一辆小货车上。”为避免重蹈复撤，希拉里的竞选主打“亲民”路线，她的竞选团队驾驶一辆昵称为“史酷比”的厢式货车开启漫长的竞选之旅。
晚宴上，奥巴马还将主要“火力”对准了一些共和党对手，尤其是当时已经宣布竞选总统的共和党人。奥巴马说得克萨斯州参议员特德•克鲁兹自比为伽利略，“这并不是一个恰当的比喻，伽利略相信地球绕着太阳转，而特德•克鲁兹相信全世界绕着特德•克鲁兹转”。
奥巴马还说，许多总统任期即将结束时都会发现自己变老了，他自己也不例外。接下来，奥巴马利用这一点“攻击”了“宿敌”博纳，“我看上去太老了，以至于博纳已经邀请（以色列总理）内塔尼亚胡在我的葬礼上发表演说了。”
彻底甩掉包袱 不遗余力黑特朗普
2016年4月30日，奥巴马最后一次作为总统出席白宫记者协会晚宴。因为马上就要离任，他这次显得格外轻松，不仅花式自黑，讲起段子来也更加肆无忌惮。特朗普、希拉里等2016美国大选总统竞选人统统都被拉下水。
奥巴马在这场晚宴上调侃自己变老了，“8年前，我还是一个满脑子理想主义、充满活力的年轻人。现在再看看我，满头灰发……每天都在为死期倒计时”。
在调侃自己变老的同时，奥巴马还提到自己的民调支持率一直在上升。他说：“上一次有这么高的支持率，还是我在选择大学专业的时候。”而就在他说无法解释支持率上升的原因时，现场大屏幕上出现了特朗普和克鲁兹的照片。
英国路透社报道称，奥巴马把最尖刻的发言留给了特朗普。奥巴马对来宾说：“共和党的主流派不敢相信特朗普是最可能赢得党内提名的人选。他们说特朗普缺乏当总统的外交政策经验。但平心而论，这些年他确实都在忙于和世界各地领袖会面，像瑞典小姐、阿根廷小姐、阿塞拜疆小姐。”他指的是环球小姐大赛佳丽，特朗普先前是合办人。他一说完台下爆笑。
针对特朗普的缺席，奥巴马反问道：“是不是他觉得这个晚宴太俗气了？”奥巴马接着说：“他干什么去了呢？在家待着，吃特朗普牛排？还是发推特炮轰（德国总理）安格拉•默克尔？”特朗普十分热衷于使用社交媒体，曾在推特上对默克尔欢迎难民的政策大加讨伐。
最后，他以一句“奥巴马离开了”结束了这场32分钟的演讲，然后扔下了麦克风。
别了，白宫“第一段子手”！